И они оба не смогли устоять. Черная Орхидея одержал немало амурных побед, но никогда прежде не влюблялся настолько, чтобы ставить на кон свою жизнь. Анна Сантамария уступала ему не один раз, однако последний оказался роковым. Грандиозный скандал положил конец его карьере. 18 ноября 1755 года инквизиторы вытащили его из постели и препроводили в тюрьму по надуманному обвинению в воинствующем атеизме и каббалистике. Месяц спустя, когда он уже разрабатывал план побега, тюремщик Басадонна перевел его в другую камеру. Все пришлось начинать сначала, но узник, не теряя присутствия духа, с помощью Казановы, с которым тут вновь повстречался — привет тебе, друг! — принялся строить новые планы побега. Анна Сантамария, супруга Оттавио, должна была еще находиться в Венеции, если только муж не запер ее где-нибудь на материке. Но как бы то ни было Черная Орхидея с самого ареста больше ни разу не общался со своей любовницей. Довольно долго он ждал от нее писем, однако так ничего и не получил. Он и сам ей писал, но с тем же результатом. И это доставляло ему страдания, хотя сам он никогда не отличался постоянством.

Так что в тот момент, когда ему впервые нанес визит Эмилио Виндикати, его бывший наставник, он по-прежнему пребывал в застенке. Узнику хватало выдержки и воображения, чтобы не погрузиться в апатию, охватывавшую порой некоторых его товарищей по несчастью. Они с Джакомо часто слышали чудовищные вопли и жалобные стоны, тающие во тьме. Некоторые узники даже удавливались на своих цепях, чтобы ускорить приход смерти, или разбивали голову о стены, причем с такой силой, что когда их выводили из камеры к месту казни, их лица были уже залиты кровью. Другие возвращались истерзанными после пыток, которым их подвергали чиновники в мрачных залах, куда можно было пройти тайными ходами по подземельям дворца. Черной Орхидее удавалось избегать этих кровавых допросов, во всяком случае до сего момента.